12:00

Урок 69. Амины. Анилин (часть 2)

Химия. Онлайн учебник → Амины. Анилин (часть 2)

Анилин - C₆H₅--NH₂

Свободная пара электронов Азота вступает в сопряжение (р, п-сопряжение) с п-электронами бензольного ядра, в результате чего электронная густота на атоме Азота понижается и доступ протона к свободной электронной паре усложняется.

Ароматические амины - более слабые основания, чем аммиак и насыщенные амины. Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов.

Повышение электронной густоты бензольного ядра в орто- и пара-положениях увеличивает его активность до реакций замещения.

Химические свойства анилина

1. Реакция с участием аминогруппы. Взаимодействие с сильными минеральными кислотами:

C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl - хлорид фениламмония (легкорастворимая в воде соль)

C₆H₅NH₂ + H₂SO₄ → C₆H₅NH₃HSO₄ - (тяжело растворимая в воде соль)

2. Реакция с участием бензольного ядра. Галогенирование (качественная проба на анилин):

Анилин получают восстановлением ароматических соединений содержащих азот в ароматические амины - реакция Зинина:

C₆H₅NO₂ + 6H (k) → C₆H₅NH₂ + 2H₂O

C₆H₅NO₂ - нитробензол, C₆H₅NH₂ - анилин

Основные свойства аминов

Амины - органические основы. Насыщенные амины - слабые основания, но они сильнее чем аммиак. Это обусловлено тем, что алкильные группы в молекуле алкиламина смещают электронную густоту в сторону атома Азота, и его способность к соединению с катионом H⁺ увеличивается.

Так-как молекула вторичного амина содержит две алкильные группы, то основные свойства у этого соединения выражены большей мерой в сравнении с первичным амином.

Ароматический амин анилин, является основанием более слабым чем аммиак и алкиламины. Из-за сопряжения нераздельной электронной пары атома Азота с п-электронами бензольного кольца она частично подвергается делокализации по ароматической системе и становится менее доступной для взаимодействия с катионом H⁺.

Таким образом, основность соединений уменьшается в ряде: