03:41

Урок 49. Бензол. Строение бензольного ядра


Химия. Онлайн учебник → Бензол. Строение бензольного ядра

Общая формула: CnH2n+6
Валентный угол: 120°
Тип гибридизации атомных орбиталей атомов Углерода: sp2
Химическая связь: ароматическая - соединение сигма- и пи-связей
Длина связи: C--C составляет 140 нм
Энергия связи: C--C составляет 412 кДж/моль
Номенклатура: тривиальная (толуол, ксилол, кумол); международная - гомологи бензола рассматривают как замещенные исходящие бензола (метилбензол, этилбензол и т.д.)

Общее название ароматических радикалов - арил. Например - фенил:

 

Изомерия гомологов бензола обусловлена изомерией радикалов, их количеством и положением в бензольном ядре:

 

этилбензол

1,2-диметилбензол (o-ксилол)

1,4-диметилбензол (n-ксилол)

1,3-диметилбензол (m-ксилол)

 

Особенности строения бензольного ядра и молекулы бензола

Молекула бензола - плоский шестичленный цикл, в котором все шесть атомов Углерода и шесть атомов Водорода размещены в одной плоскости и создают правильный шестигранник с углом 120°.

Молекула бензола симметричная и неполярная, в ней отсутствуют одинарные и двойные связи, все шесть C--C связей являются сигма-связями с одинаковой длиной связи.

Молекула бензола имеет делокализованную систему пи-электронов (секстет) в ароматическом ядре. Она является основной приметой ароматичности органического соединения. Стойкость бензольного кольца объясняется сопряжением всех шести p-электронов.

Химические свойства бензола

 

Бензол, бензольное ядро стойкое к окислителям. На воздухе горит коптящим пламенем. В кислороде сгорает до CO2 и H2O:

C6H6 + 7,5O2 → 6CO2 + 3H2O

Реакции замещения

+HNO3 (конц.), H2NO4 (конц.) → Нитрование

+Cl2, AlCl3 → Галогенирование

Реакции соединения (присоединения)

+3Cl2(Br2), h v → 

3H2, Pt → 

 

Нитрование - реакция замещения атома Водорода на нитрогруппу NO2. Нитрогруппа - часть молекулы нитратной кислоты HNO3, формулу которой можно записать как: HO--NO2.

 

Получение бензола в промышленности

1. Каталитическая дегидратация гексана:

C6H14 (t.k) → C6H6 + 4H2

2. Каталитическая дегидратация циклопентана:

3. Тримеризация ацетилена: 

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)
 

< Урок 48 | Химия. Онлайн учебник | Урок 50 >

Смотрите также:
Урок 69. Амины. Анилин (часть 2)
Задачи 5-8: Объем и плотность газа
Задачи. Вещество и молярная масса



Химия | Просмотров: 402 | Добавил: Шутер | Дата: 09.12.2016

Урок 49. Бензол. Строение бензольного ядра. Всего комментариев: 0
Проверка *:

Опрос
Какая серия игр лучшая?
Всего ответов: 43
Чат