Химия. Онлайн учебник → Алкины. Применение ацетилена

www.hazardfactory.org

Общая формула: CnH2n-2

Валентный угол: 180°

Тип гибридизации атомных орбиталей атома Углерода, соединенных тройной связью: sp

Химические связи: наличие одной сигма-связи и двух пи-связей

Длина связей: C=C составляет 0,120 нм

Энергия связей: C=C составляет 812 кДж/моль

Номенклатура: название соответствующего алкана с заменой суффикса -ан на -ин. Исключение: пропин.

 

Вид изомерии

 

Структурная
Распределение углеродного скелета	CH3--CH2--CH2--CH2--C=CH - гекс-1-ин
Положение тройной связи	CH=C-CH2-CH3 - бут-1-ин H3C-C=C-CH3 - бут-2-ин
Межклассовая
Алкины изомерные алкадиенам: CH3--CH2--C=CH - бут-1-ин CH2=CH--CH=CH2 - бута-1,3-диен

 

Получение алкинов

1. Карбидный метод: CaCO₃ (t, -CO₂) → CaO (+3C, 300 °C)  → CaC₂ + CO

2. С метана:

а) пиролиз: 2CH₄ (1500 °C) → C₂H₂ + 3H₂;

б) окислительный пиролиз метана: 6CH₄ + O₂ (1500 °C) → 2C₂H₂ + 2CO + 10H₂;

3. Взаимодействие дигалогеналкинов соответствующего строения со спиртовым раствором щелочи:

 

Химические свойства алкинов

 

Реакции соединения (присоединения к H--C=C--H)
водорода (kt - Pt, t): HC=CH + H2 → CH2=CH2 CH2=CH2 + H2 → CH3--CH3	Гидрирование (гидрогенизация)
галогенов (Br2, Cl2):	Галогенирование
воды (Hg2+, H+):	Гидратация (реакция Кучерова). Происходит по правилу Марковникова

 

 

Замещение H возле тройной связи R--C=C--H ⇔R--C=C---H+

с активными металлами (создаются подобные соли металлические исходящие ацетиленов): 2CH3--C=C--H + 2Na → 2CH3--C=C--Na + H2 2CH3--C=C--Na - ацетиленид натрия

с солями Меди (I) (красно-коричневый осадок ацетиленида меди (I)): HC=CH + 2[Cu(NH3)2]OH → Cu--C=C--Cu + 4NH3 + 2H2O Cu--C=C--Cu + 4NH3 - красно-коричневый осадок

с солями серебра (белый осадок ацетиленида серебра): HC=CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag--C=C--Ag + 4NH3 + 2H2O Ag--C=C--Ag - белый осадок

 

 

Полимеризация
циклическая:	Тримеризация
линейная: 2HC=CH (CuCl, NH4Cl, HCl) → H2C=CH--C=C--H	Димеризация

 

 

Окисление

полное окисление (горение) (горит на воздухе, непостоянным пламенем): 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

частичное окисление (водяной раствор KMnO4, медленно теряет цвет):

окисление сильными окислителями в кислой среде (окислители: KMnO4, K2Cr2O7 - в кислой среде, озон):

 

Качественные реакции на ацетилен (этин)

1. Взаимодействие с бромной водой (бромная вода теряет цвет):

2. Взаимодействие с аммиачным раствором оксидом серебра (I):

CH=CH + Ag₂O (NH₃, -H₂O) → Ag--C=C--Ag

Ag--C=C--Ag - белый

3. Взаимодействие с водяным раствором перманганата калия (раствор теряет цвет):

Алкины обнаруживают при помощи бромной воды (потеря цвета раствором) и аммиачного раствора оксида серебра (I) (создается белый осадок).

 

Ацетилен применяют

1. В производстве каучуков.

2. В производстве синтетических волокон.

3. В производстве уксусной кислоты.

4. В производстве растворителей.

5. Во время сварки и резки металлов.

6. Во время получения винилхлорида:

и поливинилхлорида:

7. Во время получения уксусного альдегида (ацетальдегида):

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)
 

< Урок 47 | Химия. Онлайн учебник | Урок 49 >

Смотрите также:
Двухатомные спирты. Этиленгликоль
Классификация химических реакций в орг. химии
Влияние атомов в молекулах органических соединений