12:00

Урок 69. Амины. Анилин (часть 2)


Химия. Онлайн учебник → Амины. Анилин (часть 2)

Анилин - C6H5--NH2

Свободная пара электронов Азота вступает в сопряжение (р, п-сопряжение) с п-электронами бензольного ядра, в результате чего электронная густота на атоме Азота понижается и доступ протона к свободной электронной паре усложняется.

Ароматические амины - более слабые основания, чем аммиак и насыщенные амины. Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов.

Повышение электронной густоты бензольного ядра в орто- и пара-положениях увеличивает его активность до реакций замещения.

 

Химические свойства анилина

1. Реакция с участием аминогруппы. Взаимодействие с сильными минеральными кислотами:

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl - хлорид фениламмония (легкорастворимая в воде соль)

C6H5NH2 + H2SO4 → C6H5NH3HSO4 - (тяжело растворимая в воде соль)

2. Реакция с участием бензольного ядра. Галогенирование (качественная проба на анилин): 

Анилин получают восстановлением ароматических соединений содержащих азот в ароматические амины - реакция Зинина:

C6H5NO2 + 6H (k) → C6H5NH2 + 2H2O

C6H5NO2 - нитробензол, C6H5NH2 - анилин

 

Основные свойства аминов

Амины - органические основы. Насыщенные амины - слабые основания, но они сильнее чем аммиак. Это обусловлено тем, что алкильные группы в молекуле алкиламина смещают электронную густоту в сторону атома Азота, и его способность к соединению с катионом H+ увеличивается.

Так-как молекула вторичного амина содержит две алкильные группы, то основные свойства у этого соединения выражены большей мерой в сравнении с первичным амином.

Ароматический амин анилин, является основанием более слабым чем аммиак и алкиламины. Из-за сопряжения нераздельной электронной пары атома Азота с п-электронами бензольного кольца она частично подвергается делокализации по ароматической системе и становится менее доступной для взаимодействия с катионом H+.

Таким образом, основность соединений уменьшается в ряде:

Применение C6H5--NH2

1. Для синтеза многих исходящих.

2. Для производства красителей.

3. Для производства лаков, фотоматериалов.

4. Для производства полимеров, взрывчатых веществ.

Амины. Анилин (часть 1) (часть 2)

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)
 

< Урок 68 | Химия. Онлайн учебник | Урок 70 >


Смотрите также:
Применение простых веществ Углерода
Алкены. Химические свойства и изомерия
Алкины. Применение ацетилена



Химия | Просмотров: 773 | Добавил: Шутер | Дата: 15.01.2017


Опрос
Какая серия игр лучшая?
Всего ответов: 214
Лайкните!

Онлайн всего: 5
Гостей: 5
Пользователей: 0