Химия. Онлайн учебник → Алканы. Получение и применение

www.masterorganicchemistry.com

Общая формула: CnH2n+2

Валентный угол: 109° 28'

Тип изомерии: структурная изомерия

Тип гибридизации атомных орбиталей атомов Углерода: sp3

Химические связи: простые (одинарные) σ-связи (сигма связи)

Длина связей: C--C составляет 0,154 нм, C--H составляет 0,109 нм

Энергия связей: C--C составляет 347 кДж/моль, C--H составляет 432 кДж/моль

Номенклатура алканов: метан, етан, пропан, бутан, а дальше название на греческом + суффикс -ан.

Названия одновалентных радикалов: название соответственного алкана с заменой суффикса -ан на -ил.

Метан - бутан - газы, C5H12--C16H34 - жидкости, а с C17H36 - твердые вещества. В гомологическом ряду алканов наблюдается закономерное повышение температур кипения и плавления, увеличение густоты

 

Химические свойства

 

Реакция с разрывом C--H связей

Замещение Водорода на галоген (F, Cl, Br) - галогенирование: CH4 + Cl2 (h, v) → CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 (h, v) → CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 (h, v) → CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 (h, v) → CCl4 + HCl

Замещение водорода на нитрогруппу (реакция Коновалова): C2H6 + HNO3 (разб.) (p, t) → C2H5NO2 + H2O

Расщепление - каталитическая дегидрогенизация, создаются алкены: CH3--CH2--CH2--CH3 (Cr2O3) → CH3--CH2--CH==CH2 + H2

 

Реакция с разрывом C--C связей

Расщепление (крекинг, пиролиз), создаются алкены:

Горение (полное окисление): 2CnH2n+2 + (3n + 1)O2 → 2nCO2 + (2n + 2)H2O 2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O

Частичное окисление с созданием органических соединений содержащих кислород: CH4 (O2) → CH3OH C4H10 (O2) → 2CH3COOH

Изомеризация:

 

Реакции, свойственные для метана

Пиролиз

а) CH₄ (t = 1000° C) → C + 2H₂

б) пиролиз с одновременным окислением в присутствии водяного пара:

2CH₄ + O₂ (1500° C) → 2CO + 4H₂

2CO + 4H₂ - синтез-газ

Как остаточный продукт еще создается ацетилен (этин): 

2CH₄ (1500° C) → CH = CH + 3H₂

Конверсия 

а) с водяным паром: CH₄ + H₂O (t) → CO + 3H₂

б) с углекислым газом: CH₄ + CO₂ (t) → 2CO + 2H₂

Неполное окисление метана

4CH₄ + 2O₂ (500° C) → C₂H₂ + H₂O + CO₂ + CO + 6H₂

 

Получение алканов

1. Природные источники: газ, нефть, уголь, торф, древесина.

2. Синтетические промышленные методы:

а) CH₄ получают во время взаимодействия торфа и графита:

C + 2H₂ (Ni, t°) → CH₄

б) алканы получают с чадного газа и водорода, входящих в состав водяного пара:

nCO + (2n + 1)H₂ → C_nH_2n+2 + nH₂O

CO + 3H₂ → CH₄ + H₂O

3. Лабораторные методы:

а) взаимодействие карбида алюминия с водой:

Al₄Cl₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄

б) метан получают во время нагревания смеси ацетата натрия гидроксидом (реакция Дюма):

CH₃COONa + NaOH (t) = CH₄ + Na₂CO₃

реакция декарбоксилирования

в) алканы получают во время взаимодействия металлического натрия и галогенопроизводных углеводородов (реакция Вюрца):

2CH₃--CH₂Br + 2Na → CH₃--CH₂--CH₂--CH₃ + 2NaBr

Во время использования галогенопроизводных различных алканов создается смесь насыщенных углеводородов:

г) электролиз водяных растворов натриевых или калийных солей углеродных кислот (реакция Кольбе):

2CH₃COO^- - 2e (I) → C₂H₆ + 2CO₂ (I - электрический ток).

 

Алканы используют

1) в качестве топлива.

2) для производства пластмасс.

3) для получения синтетических моющих средств.

4) изомеры алканов используют в производстве высококачественных бензинов и каучуков.

Автор: Гончаренко Л. И. (ula-books.com.ua)
 

< Урок 45 | Химия. Онлайн учебник | Урок 47 >
 

Смотрите также:
Бензол. Строение бензольного ядра
Карбоновые (монокарбоновые) кислоты
Хим. свойства и применение альдегидов